ちょっと開発関連等リンク
JAVAでのProxyの実装っぽい
http://www.geocities.com/SiliconValley/Bay/8925/jproxy.html
http://www.geocities.com/tlhome2000/html_eng/swserver.html
ここらを参考にすればWebアプリケーションセキュリティ検査ツールをつくれるかな。
一応perlでは作ってみた(ここ)が使い勝手が悪すぎるので^^;、JAVAで作り直そうかと思ってやってるけどなかなかできないもんで。
セキュアなアプリケーション関連
http://www.openbsd.org/porting.html
追記
JAVAで作られたProxyとして動くWebアプリケーションセキュリティ検査ツール
http://shh.thathost.com/pub-java/#PenProxy